Verschillen tussen Alpha & Beta-glucose

Glucose is een van de "eenvoudige suikers" - een ironische naam, omdat de chemie van deze verbindingen vrij complex is. Het naamsysteem voor suikers weerspiegelt deze complexiteit. Chemici gebruiken voorvoegsels zoals alfa en bèta om verschillende versies van glucose en andere suikermoleculen aan te duiden. Voor niet-ingewijden lijken deze voorvoegsels misschien mysterieus, maar als je de suikerstructuur eenmaal begrijpt, worden hun aard en doel duidelijker.

Wanneer opgelost in water, zullen deze glucosetabletten een mengsel van alfa- en bètaglucose opleveren. (Afbeelding: YakubovAlim / iStock / Getty Images)

Lineair en cyclisch

Elk molecuul glucose heeft een koolstofruggengraat waaraan -OH-groepen en waterstofatomen zijn gehecht. Aan de bovenkant van de keten is een zuurstofatoom dubbel gebonden aan een koolstofatoom; gezamenlijk worden deze twee atomen een carbonylgroep genoemd. De koolstofruggengraat van het glucosemolecuul kan opzwellen zodat een -OH-groep nabij het onderste uiteinde van de keten de carbonylkoolstof aantast en het glucosemolecuul een ring vormt. Deze ringvormige structuur is de cyclische vorm van glucose, terwijl de structuur met rechte keten de lineaire vorm is. In oplossing is de cyclische vorm veruit het gebruikelijker.

Ringformaties

Glucose kan vijf- of zesringen vormen. De zesledige ring komt veel vaker voor en in oplossing blijkt dat de overgrote meerderheid van de glucosemoleculen zesledige ringen heeft. Omdat lineaire en cyclische vormen onderling kunnen worden omgezet, wordt echter nooit een glucosemolecule gefixeerd in de zesledige ringvorm; het kan heen en weer gaan. Het spendeert het grootste deel van zijn tijd in de zesledige ringvorm, maar de occasionele conversie van en naar andere vormen doet iets interessants aan de structuur ervan.

Ringvorm

U kunt de cyclische vorm van glucose weergeven door een zeshoek op een vel papier te tekenen. Eén atoom in de zeshoek is een zuurstofatoom; de andere vijf zijn koolstofatomen. De hexagon heeft een -CH2-OH-groep eraan en vier andere -OH-groepen. Elk van deze vijf groepen kan zich ofwel boven het vlak van de ring bevinden, meestal weergegeven als een lijn naar boven of eronder, met een lijn naar beneden. Volgens afspraak wordt het zuurstofatoom in de ring in de rechterbovenhoek van de zeshoek getekend.

Alpha en Beta

Het verschil tussen alfa- en bètaglucose is niets meer dan de positie van één van de vier OH-groepen. De koolstof rechts van het zuurstofatoom in de zeshoekige ring wordt de anomere koolstof genoemd. Als de -OH-groep die eraan is vastgemaakt onder de ring ligt, is het molecuul alfaglucose. Als de -OH-groep boven de ring is, is het molecuul bètaglucose. Omdat de lineaire en cyclische vormen van glucose onderling interconverteren met elkaar, kan alfaglucose veranderen in bètaglucose en omgekeerd. Als u een monster zuivere alfaglucose neemt en in water stopt, krijgt u een monster dat deel alfa en deel bèta-glucose is.